Шестидесятые годы в США. В центре событий — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы расположены в самом сердце Манхэттена, на знаменитой Медисон-авеню. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз убеждения и мастер скрытых игр, ведёт изощрённую борьбу за влияние, стремясь удержать лидерство в жёстком мире рекламы. Его профессиональные успехи и личные драмы разворачиваются на фоне бурных социальных и культурных перемен, охвативших Америку.
За стенами агентства кипит жизнь — от расцвета потребительской культуры до глубоких общественных потрясений. Дон и его коллеги не только создают рекламные легенды, но и сами становятся частью эпохи, где гламур соседствует с тревогой, а личные амбиции сталкиваются с вызовами времени. Их истории переплетаются с ключевыми событиями десятилетия, создавая многогранный портрет целого поколения.